Как сообщает пресс-служба правительства региона, большая часть её трудовой деятельности связана с молодёжью. Ольга Чертова работала в школе, Областном центре дополнительного образования, департаменте образования, культуры и спорта мэрии Архангельска, министерстве по делам молодёжи, спорту и туризму Архангельской области. С 2016 года возглавляла отдел по работе с общественными объединениями департамента по внутренней политике и местному самоуправлению администрации губернатора и правительства региона.